El Festival de la Leyenda Vallenata en toda su historia ha ido evolucionando al compás del desarrollo social y económico de Valledupar. Desde sus inicios hasta 1986 este evento era organizado por la oficina de Turismo del Departamento de El Cesar. Luego se creó la Fundación Festival de la Leyenda Vallenata, la cual funciona desde 1987 en las instalaciones de la Tarima Francisco el Hombre de la Plaza Alfonso López. Ese mismo año el Festival sirvió de marco para inaugurar la televisión regional, con el canal costeño Telecaribe, que hasta 1998 estuvo encargado de transmitir en vivo y en directo el desarrollo del evento.

El Festival de la Leyenda Vallenata de 1999, marcó sin lugar a duda un hito en su historia ya que la transmisión de Televisión se realizó por primera vez a nivel nacional e internacional. También se efectuó la coronación de cinco “Reyes Vitalicios” que fueron seleccionados por representar escuelas del Vallenato en la Costa Atlántica, y por su trayectoria como reconocidos acordeoneros de la región que los cataloga como verdaderos juglares. De esta forma estuvieron representadas las tres escuelas: el Vallenato-Bajero de la región del Magdalena y Bolívar con Francisco “Pacho” Rada y Abel Antonio Villa; el Vallenato-Sabanero de Sucre y Córdoba, en Andrés Landero; y el Vallenato-Vallenato del Cesar y la Guajira en Antonio Salas y Lorenzo Morales. Estos hechos han aumentado sin lugar a dudas la trascendencia y proyección en este evento que ha colmado plenamente las expectativas del público amante de este folclor.’